Debby, Tom und ihre Töchter Alexa und Caley führen ein klassisches Familienleben in Massachusetts - bis Mama Deb mit einem Los vier Millionen Dollar gewinnt. Sie genießen ihre Zeit, bevor die Mädchen aufs College gehen, machen Urlaub, kaufen Klamotten und sogar einen Hund. Doch jetzt müssen sie mehr Geld in die Hand nehmen, wenn sie ihr Mietshäuschen gegen ein standesgemäßes Domizil tauschen wollen. Die Multimillionäre wünschen sich ein Haus mit vier Schlafzimmern, drei Bädern, Ankleideraum, schicker Küche, Pool und großem Garten, wollen aber nicht mehr als 700.000 ausgeben. David Bromstad hilft bei der Suche, denn Immobilien rund um Boston sind teuer.